유사 마약류 육안 확인용 Dabsyl chloride와 아민과의 유도체화 반응 및 반 정량방법

이상순; 김진경; 최성운                                         /Sung-Woon  Choi

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자료유형: 학술저널

저자정보: 이상순 김진경 최성운 /Sung-Woon Choi

저널정보: 한국과학수사학회 과학수사학회지 과학수사학회지 제9권 제1호

발행연도: 2015.1

수록면: 16 - 23 (8page)

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이 논문의 연구 히스토리 (2)

2015

유사 마약류 육안확인용 Dabsyl chloride와 아민과의 유도체화 반응에 관한 연구

이상순 과학수사학과 2015.01 학위논문

유사 마약류 육안 확인용 Dabsyl chloride와 아민과의 유도체화 반응 및 반 정량방법

이상순 , 김진경 , 최성운 /Sung-Woon Choi 과학수사학회지 2015.01 학술저널

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향정신성 약물인 methamphetamine (Meth)은 인터넷 등을 통한 구매가 용이하여 불법유통 및 마약사범의 증가 등 심각한 사회문제를 야기하고 있다. 그러므로 현장에서는 물론, 마약분석실험실에서의 신속하고 용이한 확인과 경제적인 반정량분석의 필요성이 요구되어 왔다. 이를 위한 예비실험으로 암페타민과 구조적으로 유사한 3종의 유기 화합물(phenethylamines (PEs); phenethylamine (PE), Nmethylphenethylamine(NM) 및 DL-alpha-methylbenzylamine (DL))을 silica gel TLC상에서 발색특성을 나타내는 유도체화 시약 dabsyl chloride (DAB-Cl, D)과 반응시켰다. TLC 상에서 PEs와 유도체화 시약의 직접반응(in situ, co-spot)으로부터 생성된 유도체를 육안만으로 간편하고 신속하게 확인하여 검출한계(LOD)를 결정한 후, TLC의 이미지지 분석을 통하여 생성 유도체에 대한 재현성을 평가하고, 추가적으로 반 정량분석을 위한 상관관계를 평가하였다. 유도체화 시약(D)은 TLC상에서 PEs와 반응하여 가시광선 작용기를 함유한 유도체를 생성하였으며, PEs와의 반응성의 차이가 관찰되었다. PEs의 검출한계(limit of detection, 2 μL/spot, mg/mL) 농도는 반응 spot들을 유리판으로 덮은 상태에서 70 oC로 10분간 가열시 0.001 ~ 0.0025 mg/mL의 낮은 농도구간으로 FMOC-Cl사용 결과와 유사하였다. 그러나 상온에서 공기 중에 노출하여 10분간 반응시켰을 경우에 농도는 0.01 ~ 0.05 mg/mL로 높은 검출 한계농도를 나타났다. 반응의 재현성(RSD, 평균치, %)은 시료 PEs 0.5 mg/mL의 농도에서 0.5~3.3%로 양호하였으나 저농도 0.05mg/mL에서는 0.9 ~ 8.4%으로 변동이 심하였다. 반응의 직선성(linearity, R2) 평가에서 PEs의 전체 농도구간(1.0 ~ 0.001 mg/mL)에서는 0.85 ~ 0.99 으로 나타났으며, PEs의 제한된 농도구간(0.5 ~ 0.05 mg/mL)에서는 0.98 ~ 0.99로 비교적 양호한 직선형 상관관계를 보였다. 본 방법의 PEs에 대한 반정량적 분석을 위한 방법으로 유효성을 보이기 위해서는 사용시약의 다양한 농도변화, 다른 반응용매 사용에 의한 영향,반응온도의 변화 등에 대한 PEs의 다양한 농도에서의 유도체화 반응의 재현성을 높이기 위한 추가적인 실험이 필요하다.

Methamphetamine (Meth), a psychotropic drug, raises serious social problems due to the increasing number of drug offenders and drug trafficking as it has become easier to buy Meth through the Internet.Therefore, rapid identification and semi-quantitative analysis of Meth are required for the narcotic investigatorsboth in the field and laboratory. As a preliminary test for a fast and easy identification and economical semiquantitative analysis, three structurally similar amphetamine-like amine compounds (phenethylamines, PEs;phenethylamine (PE, 1), N-methylphenethylamine (NM, 2), DL-alpha-methylbenzylamine (DL, 3)) were reacted with dabsyl chloride (DAB-Cl, D), a chromogenic derivatization reagent, on silica gel TLC plate, which can be identified with unaided naked eyes. Derivatives of PEs generated from direct reaction (in situ , co-spot) with dabsyl chloride were identified and used to determine the LODs (limit of detection, 2 μL/spot, mg/mL) of PEs. The TLC images were analyzed with densitometric image analysis programs to determine the repeatability and linearity of derivatization reaction for a potential method of semi-quantitative analysis. The derivatizing reagent DAB-Cl (D), generated compounds containing strongly visible dabsyl-group on the TLC plate after reacting with PEs. However, a different reactivity of PEs with the D was observed. The LODs of PEs were in the low concentration range of 0.001 ~ 0.0025 mg/mL when the reaction spots were covered with cover-glass and heated at 70 oC for 10 min. which are similar to the LOD results using FMOC-Cl, but the higher LOD concentration range of 0.01 ~ 0.05 mg/mL was found when the reaction spots were exposed to air at room temperature. The RSD value (average, %) to test the repeatability of the derivatization reaction for PEs (0.5 mg/mL) was in the range of 0.5 ~ 3.3%. But a high RSD value range of 0.9 ~ 8.4% was shown at the low concentration (0.05 mg/mL) of PEs. In the test of the linearity (R2) of the derivatization reactionat total concentration range (0.001 ~ 1.0 mg/mL) of PEs, the R2 values were in the range of 0.85 ~ 0.99 but a relatively good linear correlation was shown to be in the range of 0.98 ~ 0.99 between the areas of spots of generated derivatives and concentration of PEs (0.5 ~ 0.05 mg/mL). To demonstrate the validity of the current method to be used for a semi-quantitative analysis of PEs by showing the high repeatability of a derivatization reaction at various concentration of PEs and co-relationship, additional analytical test results are necessary such as the diverse changes of the concentration of derivatization reagents, the use of other reaction solvent, changesof reaction temperature, etc.

#TLC #직접적인 유도체화 #dabsyl- #phenethylamines #이미지분석 #TLC #in situ derivatization #dabsyl- #phenethylamines #image analysis

참고문헌 (21)

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D Hunt / Methamphetamine use: Lessons learned, final report to the National Institute of Justice

2013 / World Drug Report 2013

LL Brunton / 1985 / Gilman’s and Goodman’s the pharmacological basis of therapeutics / MacMillan

BV Dean / 2013 / 2C or not 2C: Phenethylamine designer drug review / J Med Toxicol 9:172~178

AR Shalaby / 1996 / Significance of biogenic amines to food safety and human health / Food Res Int 29:675~690

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