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학술저널
저자정보
Kim, Mihyang (Metalloenzyme Research Group and College of Biotechnology and Natural Resources, Chung-Ang University) Park, Youngrong (Metalloenzyme Research Group and College of Biotechnology and Natural Resources, Chung-Ang University) Cho, Sooyoung (Metalloenzyme Research Group and College of Biotechnology and Natural Resources, Chung-Ang University) Burapan, Supawadee (Metalloenzyme Research Group and College of Biotechnology and Natural Resources, Chung-Ang University) Han, Jaehong (Metalloenzyme Research Group and College of Biotechnology and Natural Resources, Chung-Ang University)
저널정보
한국응용생명화학회 Applied Biological Chemistry Applied Biological Chemistry 제58권 제3호
발행연도
2015.1
수록면
343 - 348 (6page)

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Series of alkyl quercetin derivatives were synthesized from the reactions between quercetin (1) and the corresponding alkyl halides. Three methyl quercetin derivatives, 5,3'-dihydroxy-3,7,4'-trimethoxyflavone (2), 5-hydroxy-3,7,3',4'-tetramethoxyflavone (3), 3,5,7,3',4'-pentamethoxyflavone (4), three ethyl quercetin derivatives, 5,3'-dihydroxy-3,7,4'-triethoxyflavone (5), 5-hydroxy-3,7,3',4'-tetraethoxyflavone (6), 3,5,7,3',4'-pentaethoxyflavone (7), two propyl quercetin derivatives, 5,3'-dihydroxy-3,7,4'-tripropoxyflavone (8) and 5-hydroxy-3,7,3',4'-tetrapropoxyflavone (9), two butyl quercetin derivatives, 5,3'-dihydroxy-3,7,4'-tributoxyflavone (10), 2-(3,4-dibutyoxybenzoyloxy)-4-butoxy-6-hydroxybenzoic acid (11), and two benzyl quercetin derivatives, 5,3'-dihydroxy-3,7,4'-tribenzoxyflavone (12), 5-hydroxy-3,7,3', 4'-tetrabenzoxyflavone (13), were purified by column chromatography. Among these, synthesis and physical properties of 5, 8, 9, 10, and 11 were reported for the first time. The chemical structures were determined by spectroscopy, including NMR, MS, and IR, and the physical properties of the quercetin derivatives were also characterized. Formation of 11 from the alkylation was of a great interest, and it was rationalized by the singlet oxygen-mediated product decomposition. Antioxidant and antibacterial activities of the synthesized alkyl quercetin derivatives were measured and found less active than 1.
#Alkylation #Antioxidant #Depside #Flavonoid #Quercetin #Synthesis

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