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자료유형
학술저널
저자정보
Hahn, Hoh-Gyu (Korea Institute of Science and Technology) Rhee, Hee-Kyung (Korea Institute of Science and Technology) Lee, Chong-Kyo (Korea Research Institute of Chemical Technology) Whang, Kyu-Ja (Sookmyung Women's University)
저널정보
대한약학회 Archives of pharmacal research : a publication of the Pharmaceutical Society of Korea Archives of pharmacal research : a publication of the Pharmaceutical Society of Korea 제23권 제4호
발행연도
2000.1
수록면
315 - 323 (9page)

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Syntheses of new analogues of oxathiin carboxanilide (UC84) and their antiviral activities were described. The heterocyclic carboxylic acids including oxathiins (4), thiazines (9) and dithiins (13) in which the methyl was replaced either by lipophilic trifluoromethyl- or bulky phenylgroup were synthesized starting from $\beta$-keto esters (5). Reaction of 4, 9 and 13 with thionyl chloride followed by treatment of the substituted aniline 22 gave the corresponding carboxanilides (24a~24f). The carboxanilides were subjected to Laweson's reagent the corresponding thiocarboxanilides (24g~24k). The antiviral activities of the synthesized compounds against human immunodeficiency virus type 1 (HIV-1), poliovirus type 1 (PV-1 ), coxsackie B virus type 3 (CoxB-3), vesicular stomatitis virus (VSV) and herpes simplex virus type 1 (HSV-1) were presented. The antiviral activity against HIV-1 of dithiin carboxanilide (24e) was similar with that of UC84 (24a). The corresponding thiocarboxanilides (24g~24k) showed higher inhibitory activity against HIV-1 than the carboxanilides (24a, 24b, 24d, 24e). The compounds in which ether the lipophilic trifluorormethyl substituents (24d, 24f, 24i ,24k) or bulky phenyl substituent is present in the heterocyclic compounds showed lower inhibitory activity than that of the methyl substituents is present in the compounds against the HIV-1. But the trifluoromethylated dithiin (24f) showed higher inhibitory activity against PV-1 and CoxB-3 virus than commercial antiviral agents, ribavirin (RV).
#Heterocyclic carboxanilide #Oxathiins #Thiazines #Dithiins #Thiocarboxanilides #Antiviral Activities

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