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학술저널
저자정보
Kim, Jack-C. (Department of Chemistry, College of Natural Science, Pusan National University) Kim, Ji-A (Department of Chemistry, College of Natural Science, Pusan National University) Kim, Si-Hwan (Department of Chemistry, College of Natural Science, Pusan National University) Park, Jin-Il (Department of Chemistry, College of Natural Science, Pusan National University) Kim, Seon-Hee (Department of Biochemisty, Collegef of Medicine, Pusan National University) Park, Soon-Kyu (Department of Chemistry, Dong-A University) Park, Won-Woo (Pusan Junior College Pusan)
저널정보
대한약학회 Archives of pharmacal research : a publication of the Pharmaceutical Society of Korea Archives of pharmacal research : a publication of the Pharmaceutical Society of Korea 제19권 제3호
발행연도
1996.1
수록면
235 - 239 (5page)

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Six, heretofore undescribed, $5^I-Methyl-5^I-(5-Substituted uracil-1-ylmethyl)-2^I-oxo-3^I-methylenetetrahydrofurans(F, Cl, Br, l, CH_3, H)(6a-f)$were synthesized and evaluated against three cell lines (FM-3A, P-388 and U-937). For the preparation of .alpha.-methylene-.gamma.-butyrolactone bearing 5-substituted uracils (6a-f), the effcient Reformatsky type reaction was employed which involves the treatment of ethyl .alpha.(bromomethyl) acrylate and zinc with the respective 5-substituted uracil-1-ylacetones (5a-f). The acetone derivatives (5a-f) were directly obtained by the respective alkylation reaction of 5-substituted uracils with chloroacetone in the presence of $K_{2}$$CO_{3}$(or NaH). These lactone compounds 6a-f exhibited moderate to significant activity in all of the three cell lines, and 6b, 6c and 6e showed significant antitumor activities (inhibitory concentrations ($IC_{50}$) ranged from 1.3-3.8 .mu.g/ml.
#5′-Methyl-5′- #5-Substituted uracil-1-ylmethyl)-2′-oxo-3′-methylenetertrahydrofuran #$alphamethylene-gamma-butyrolactone-linked$ #Cytotoxic moiety #Reformatsky reaction #Antitumor activity #Mouse mammary carcinoma #FM-3A) #Mouse lymphoid neoplasma #P-388) #Human histiocytic lymphoma #U-937) #$IC_{50}$

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