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자료유형
학술저널
저자정보
장재혁 (연세대학교 공과대학 식품생물공학과) 이상준 (연세대학교 공과대학 식품생물공학과) 김정한 (연세대학교 공과대학 식품생물공학과)
저널정보
한국응용생명화학회 Applied Biological Chemistry Applied Biological Chemistry 제37권 제1호
발행연도
1994.1
수록면
25 - 29 (5page)

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Ethyl acetoacetate를 빵효모가 환원해 생산한 ethyl-(S)-3-hydroxy-butyrate(2a)를 키 랄 출발물질로 하여 수목에 피해를 끼치는 해충인 carpenter bee의 수컷이 분비하는 성 페로몬인 cis-2-methyl-5-hexanolide(1)을 diastereomer로 합성하였다. 역합성적 분석을 통한 합성계획으로부터 T-Goal로 Wittig반응을 잡고 출발물질을 환원하여 얻은 알데히드 4와 triethyl 2-phosphonopropionate(7)을 Horner-Emmons반응시켜 ${\alpha},{\beta}$-불포화 에스테르 5를 얻은 뒤 catalytic hydrogenation과 lactonization을 시켜 carpenter bee 페로몬 1을 전체수율 37%로 쉽고 간단하게 합성하였다.
#키랄전구체 #Carpenter bee pheromone #Baker's yeast

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