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논문 기본 정보

자료유형
학술저널
저자정보
백두종 (상명대학교 자연과학대학 화학과)
저널정보
한국공업화학회 공업화학 공업화학 제17권 제6호
발행연도
2006.1
수록면
633 - 637 (5page)

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본 연구에서는 triazole계 항진균제인 이트라코나졸의 대량합성을 위한 효과적인 합성법을 제시하였다. Janssen Pharmaceutica에 의해 발표된 기존의 의약화학적 합성경로는 2,4-dichloroacetophenone을 출발물질로 하는 직렬(linear) 합성의 14 단계로서 전체수율이 1.4%에 불과하였고 대량합성에 부적합한 위험물질로서 methanesulfonyl chloride ($CH_{3}SO_{2}Cl$)와 수소기체 및 sodium hydride (NaH)를 사용하고 있다. 또한 고가의 1-acetyl-4-(4-hydroxyphenyl)piperazine 및 팔라듐을 사용함으로써 생산 단가가 높은 문제점이 있었다. 이를 개선하기 위해서 병렬(convergent) 합성 전략을 수립하였는데, 이트라코나졸의 대략 반에 해당하는 중간체 II와 III을 각각 합성한 다음 두 부분을 결합시키는 12단계의 합성공정을 개발하였고 전체 수율은 12.0%로서 합성효율이 크게 개선되었다. 이 과정에서 공정을 간략화하고 위험물질 및 고가의 반응물의 사용을 배제함으로써 생산 원가를 크게 절감시킬 수 있었다.
#Itraconazole #Antifungal agent #Synthesis #Process development

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