Metabolic Interactions of Cannabinoids with Steroid Hormones

Watanabe, Kazuhito

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저자정보: Watanabe, Kazuhito (Organization for Frontier Research and Department of Hygienic Chemistry, Hokuriku University)

저널정보: 한국응용약물학회 한국응용약물학회 추계학술발표논문집 한국응용약물학회 2007년도 Proceedings of The Convention

발행연도: 2007.1

수록면: 57 - 64 (8page)

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Metabolic interactions of the three major cannabinoids, ${\Delta}^9$-tetrahydrocannabinol (THC), cannabidiol (CBD), and cannabinol (CBN) with steroid hormones were investigated. These cannabioids concentration-dependently inhibited $3{\beta}$-hydroxysteroid dehydrogenase and $17{\alpha}$-hydroxylase in rat adrenal and testis microsomes. CBD and CBN were the most potent inhibitors of $3{\beta}$-phydroxysteroid dehydrogenase and progesterone $17{\alpha}$-hydroxylase, respectively, in rat testis microsomes. Three cannabinoids highly attenuated hCG-stimulated testosterone production in rat testicular interstitial cells. These cannabinoids also decreased in levels of mRNA and protein of StAR in the rat testis cells. These results indicate that the cannabinoids could interact with steroid hormones, and exert their modulatory effects on endocrine and testicular functions. Metabolic interaction of a THC metabolite, $7{\beta}$-hydroxy-${\Delta}^8$-THC with steroids is also investigated. Monkey liver microsomes catalyzed the stereoselective oxidation of $7{\beta}$-hydroxy-${\Delta}^8$-THC to 7-oxo-${\Delta}^8$-THC, so-called microsomal alcohol oxygenase (MALCO). The reaction is catalyzed by CYP3A8 in the monkey liver microsomes, and required NADH as well as NADPH as an efficient cofactor, and its activity is stimulated by some steroids such as testosterone and progesterone. Kinetic analyses revealed that MALCO-catalyze reaction showed positive cooperativity. In order to explain the metabolic interaction between the cannabinoid metabolite and testosterone, we propose a novel kinetic model involving at least three binding sites for mechanism of the metabolic interactions.

#cannabinoid #3${beta}$-hydroxysteroid dehydrogenase #17${alpha}$-hydroxylase #StAR protein #steroid #metabolic interaction

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소속기관 Organization for Frontier Research and Department of Hygienic Chemistry, Hokuriku University

주요연구분야 의약학 > 약학

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