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6M HCl 용매 하에서 6-메틸퀴놀린과 chromium(VI) trioxide의 반응을 통하여 6-MQCC(크롬(VI)-6-메틸퀴놀린) 착물을 합성하였다. 적외선분광광도법(IR), 유도결합 플라즈마(ICP) 등으로 구조를 확인하였다. 여러 가지 용매 하에서 6-MQCC을 이용하여 벤질 알코올의 산화반응을 측정한 결과, 용매의 유전상수 값이 증가함에 따라 반응수율이 증가했다. 그 순서는 DMF > 아세톤 > 클로로포름 > 시클로헥센이었다. 산($H_2SO_4$) 촉매를 이용한 DMF 용매 하에서, 6-MQCC은 벤질 알코올(H)과 그의 유도체들($p-OCH_3$, $m-CH_3$, $m-OCH_3$, m-Cl, $m-NO_2$)을 효과적으로 산화시켰다. 전자받개 그룹들은 반응속도가 감소한 반면에 전자주개 치환체들은 반응속도를 증가시켰고, Hammett 반응상수(${\rho}$) 값은 -0.69 (308 K)이었다. 본 실험에서 알코올의 산화반응 과정은 속도결정단계에서 수소화 전이가 일어났다.
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S. K. Bae / 1986 / Selective Oxidation of Alcohols with Compounds of Chromium(VI) and Heterocyclic Bases
H. B. Davis / 1984 / High Valent Chromium Heterocyclic Complexes-ll: New Selective and Mild Oxidants / Heterocycles 22:2029~2035
M. R. Pressprich / 1988 / Peparation and Crystal Structure of Dipyrazinium Trichromate and Bond Length Correlation for Chromate Anions of the Form CrnO3n+12- / Inorg. Chem 27:260~264
K. K. Banerji / 1988 / Kinetic Study of the Oxidation of Substituted Benzyl Alcohols by Ethyl Chlorochromate / Bull. Chem. Soc. Japan 61:1767~1771
M. K. Mahanti / 1990 / Kinetics of Oxidation of Substituted Benzyl Alcohols by Quinolinium Dichromate / J. Org. Chem 55:5848~5850
H. B. Davis / 1984 / High Valent Chromium Heterocyclic Complexes-ll: New Selective and Mild Oxidants / Heterocycles 22:2029~2035
M. R. Pressprich / 1988 / Peparation and Crystal Structure of Dipyrazinium Trichromate and Bond Length Correlation for Chromate Anions of the Form CrnO3n+12- / Inorg. Chem 27:260~264
K. K. Banerji / 1988 / Kinetic Study of the Oxidation of Substituted Benzyl Alcohols by Ethyl Chlorochromate / Bull. Chem. Soc. Japan 61:1767~1771
M. K. Mahanti / 1990 / Kinetics of Oxidation of Substituted Benzyl Alcohols by Quinolinium Dichromate / J. Org. Chem 55:5848~5850
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