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자료유형
학술저널
저자정보
Yoon, Ung-Chan (Department of Chemistry and Chemistry Institute for Functional Materials) Oh, Sun-Wha (Department of Chemistry and Chemistry Institute for Functional Materials) Moon, Seong-Chul (Department of Chemistry and Chemistry Institute for Functional Materials) Hyung, Tae-Gyung (Department of Chemistry and Chemistry Institute for Functional Materials)
저널정보
한국광과학회 Journal of photoscience : an international journal officail organ of the korean society of photoscience Journal of photoscience : an international journal officail organ of the korean society of photoscience 제9권 제1호
발행연도
2002.1
수록면
17 - 22 (6page)

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Studies have been conducted to explore photoaddition reactions of N-methylthiophthalimide with $\alpha$-silyl-n-electron donors Et$_2$NCH$_2$SiMe$_3$, n-PrSCH$_2$SiMe$_3$ and EtOCH$_2$SiMe$_3$. Photoaddition of $\alpha$-silyl amine Et$_2$NCH$_2$SiMe$_3$ to N-methylthiophthalimide occurs in $CH_3$CN and benzene to produce non-silicon containing adduct in which thiophthalimide thione carbon is bonded to $\alpha$-carbon of $\alpha$-silyl amine in place of the trimethylsilyl group. In contrast, photoaddition of EtOCH$_2$SiMe$_3$ to N-methylthiophthalimide generates two diastereomeric adducts in which thiophthalimide thione carbon is connected to $\alpha$-carbon of $\alpha$-silyl ether in place of u-hydrogen. Based on a consideration of the oxidation potentials of u-silyl-n-electron donors and the nature of photoadducts, mechanism for these photoadditions involving single electron transfer(SET) -desilylation and H atom abstraction pathways are proposed.
#photoaddition reaction #N-methylthiophthalimide #$alpha$-silyl-n-electron donors #single electron transfer #hydrogen atom abstraction

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