Synthesis and Characterization of Oligonucleotides Containing Site-Specific Bulky $N^2$-Aralkylated Guanines and $N^6$-Aralkylated Adenines

Moon, Ki-Young; Kim, Yeong-Shik

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자료유형: 학술저널

저자정보: Moon, Ki-Young (Natural Products Research Institute, Seoul National University) Kim, Yeong-Shik (Natural Products Research Institute, Seoul National University)

저널정보: 대한약학회 Archives of pharmacal research : a publication of the Pharmaceutical Society of Korea Archives of pharmacal research : a publication of the Pharmaceutical Society of Korea 제23권 제2호

발행연도: 2000.1

수록면: 139 - 146 (8page)

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7- Bromomethylbenz[a]anthracene is a known mutagen and carcinogen. The two major DNA adducts produced by this carcinogen, i.e., $N^2$-(benz[a]anthracen-7-yl methyl)-2'-deoxyguanosine (2, b[a]$a^2$G) and $N^6$-(benz[a]anthracen-7-ylmethyl)-2'-deoxyadenosine (4, b[a]$a^6$/A), as wel 1 as the simpler benzylated analogs,$N^2$-benzyl-2'deoxyguanosine (1, $bn^2$G) and $N^6$-benzyl-2'-deoxyadenosine (3, $bn^6$/A), were prepared by direct aralkylation of 2'-deoxyguanosine and 2'-deoxyadenosine. To determine the site-specific mutagenicity of these bulky exocyclic amino-substituted adducts, the suitably protected nucleosides were incorporated into 16-base oligodeoxyribonucleotides in place of a normal guanine or adenine residues which respectively are part of the ATG initiation codon for the lac Z' \alpha-complementation gene by using an in situ activation approach and automated phosphite triester synthetic methods. The base composition and the incorporation of the bulky adducts into synthetic oligonucleotides were characterized after purification of the modified oligonucleotides by enzymatic digestion and HPLC analysis.

#7-Bromomethylbenz[a]anthracene #DNA aralkylation #Carcinogen-DNA adducts #Oligodeoxyribonucleotide #Site-specific mutagenicity #Phosphite triester

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Moon, Ki-Young

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김영식

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