PHOTOPHYSICAL PROPERTIES OF FLUORENONES WITH CHIRAL SUBSTITUENTS AND THEIR ASYMMETRIC RECOGNITION THROUGH INTERMOLECULAR HYDROGEN BONDING INTERACTIONS IN THE EXCITED STATES

Aikawa, Yoshihide; Shimada, Tetsuya; Tachibana, Hiroshi; Inoue, Haruo

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저자정보: Aikawa, Yoshihide (Department of Applied Chemistry, Graduate Course of Engineering, Tokyo Metropolitan University) Shimada, Tetsuya (Department of Applied Chemistry, Graduate Course of Engineering, Tokyo Metropolitan University) Tachibana, Hiroshi (Department of Applied Chemistry, Graduate Course of Engineering, Tokyo Metropolitan University) Inoue, Haruo (Department of Applied Chemistry, Graduate Course of Engineering, Tokyo Metropolitan University)

저널정보: 한국광과학회 Journal of photoscience : an international journal officail organ of the korean society of photoscience Journal of photoscience : an international journal officail organ of the korean society of photoscience 제6권 제4호

발행연도: 1999.1

수록면: 165 - 170 (6page)

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Asymmetric recognition of chiral alcohol by fluorenone derivatives with chiral substituents through intermolecular hydrogen bonding interaction in the singlet excited state was attempted. 1-((1S, 2R, 5S)-(+)-Menthyloxycarbonyl)aminofluoren-9-one (1-MAF) and 1-((1S, 2R, 5S)-(+)-menthyloxycarbonyl)oxyfluoren-9-one (1-MOF) were synthesized and their photophysical behaviors were characterized by the measurement of absorption and fluorescence spectra, as well as the quantum yield and the lifetime of fluorescence. The excited singlet states of 1-MAF and 1-MOF were revealed to have characteristics similar to those of fluorenone, though the intramolecular CT nature was fairly suppressed as compared with 3- and 4-substituted aminofluorenones. Fluorescences of 1-MAF and 1-MOF in acetonitrile were quenched by the addition of alcohols. Differences in fluorescence quenching efficiency were hardly observe for rather small chiral alcohols such as (R)-(-)- or (S)-(+)-2-butanol, while bulky alcohols such as menthol and isopinocampheol showed chiral recognition effects in their fluorescence quenching of 1-MAF in either acetonitrile or butyronitrile.

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Aikawa, Yoshihide

소속기관 Department of Applied Chemistry, Graduate Course of Engineering, Tokyo Metropolitan University

주요연구분야 자연과학 > 물리학

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Shimada, Tetsuya

소속기관 Department of Applied Chemistry, Graduate Course of Engineering, Tokyo Metropolitan University

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Tachibana, Hiroshi

소속기관 Department of Applied Chemistry, Graduate Course of Engineering, Tokyo Metropolitan University

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Inoue, Haruo

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