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Kim, Sung-Han (Department of Biotechnology & Bioproducts Research Center, Yonsei University) Lee, Sang-Jun (Korea Reserach Institute of Bioscience & Bitechnoligy) Sun, Won-Suck (Department of Biotechnology & Bioproducts Research Center, Yonsei University) Oh, Sung-Wook (Department of Biotechnology & Bioproducts Research Center, Yonsei University) Kim, Jung-Han (Department of Biotechnology & Bioproducts Research Center, Yonsei University)
저널정보
대한약학회 Archives of pharmacal research : a publication of the Pharmaceutical Society of Korea Archives of pharmacal research : a publication of the Pharmaceutical Society of Korea 제22권 제6호
발행연도
1999.1
수록면
619 - 623 (5page)

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$2^{l},3^{l}$-dideoxyisoguanosine was synthesized from guanosine via intermediate 6-[(4-methyl-phenyl)thio]-2-oxo-9-($2^{l},3^{l},5^{l}$-tri-O-acetyl-$\beta$-D-ribofuranosyl)-2,3-dihydropurine (4). The 2-oxo, 6-amino and $5^{l}$-hydroxy triprotected isoguanosine derivative was utilized to reduce high polarity and promote poor solubility of intermediates. The protecting groups for oxo and 6-amino were easily removed in reduction of olefin in ribose without additional reaction steps.$2^{l},3^{l}$-Vicinal diol in ribose sugar moiety was transformed to olefin with Bu3SnH by radical reaction via bisxanthate. Removing $5^{l}$-O-TBDMS protecting group gave final product, $2^{l},3^{l}$-dideoxyisoguanosine (12) in a 10% overall yield.

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