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논문 기본 정보

자료유형
학술저널
저자정보
백두종 (상명대학교 자연과학대학 화학과)
저널정보
대한약학회 약학회지 약학회지 제49권 제1호
발행연도
2005.1
수록면
60 - 67 (8page)

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Nonclassical aminobenz[cd]indole antifolates 4, 5 and 6, in which the glutamic acid moiety of the classical antifolates is substituted by 2-phenylglycinamide or 3-aminobenzamide, were synthesized and their in vitro antitumor activity was evaluated. The purpose of this substitution is that the lipophilicity is enhanced due to the aromatic ring of the target compounds for the passive transport through lipid membrane of cells while the hydrogen bonding of the amide is retained in the active site of the enzyme, thymidylate synthase, where the glutamate is originally present. The target compounds were highly cytotoxic against tumor cell lines of murine and human origin with micromolar to nanomolar $IC_{50}$ values. Most effective was compound 4 ($N^6-methyl-N^6$-[4-[(${\alpha}$(S)-aminocarbonylbenzyl) aminocarbonyl]benzyl]-2,6-diaminobenz[cd]indole)with $IC_{50}$ of 2 nM against SW480, human colon adenocarcinoma cell line, which is 650-fold more potent than the reference compound 3.
#benz[cd]indole #nonclassical antifolates #in vitro antitumor activity

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