Succinic Anhydride로부터 N-Hydroxysuccinimide의 친환경 생산공정 개발

구본석; 백정연; 박화인; 정인찬; 김우선

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자료유형: 학술저널

저자정보: 구본석 (한서대학교) 백정연 (한서대학교) 박화인 (한서대학교) 정인찬 (한서대학교) 김우선 (네이퓨)

저널정보: 한국청정기술학회 청정기술 청정기술 제26권 제2호

발행연도: 2020.6

수록면: 91 - 95 (5page)

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제약화학 및 정밀화학 산업에서 널리 사용되는 N-히드록시숙신이마이드(N-Hydroxysuccinimide, NHS)의 새로운 친환경적인 합성법을 개발하였다. 기존 합성법은 숙신산에 히드록시아민 반응 후 강산을 촉매로 약 70%의 수율로 NHS를 얻는다. 이 방법은 저가 숙신산을 사용하여 NHS를 얻을 수 있으나NHS를 정제하는 데에 많은 용제가 필요하고 후처리 과정이 복잡하여 수율이 낮은 문제점이 있다. 그리고 대량생산하기에는 고온반응에 따른 안전상의 위험성이 있으며 산성 촉매를 사용함에 따 른 많은 폐기물발생과 다양한 용제를 사용함에 따라 고비용의 생산비로 인해 경제적이지 않다. 이런 단점을 보완하기 위해서 반응성이 우수한 무수 숙신산을 사용하였으며 용제의 단일화 그리고 결정화 방법을 통해 고순도 및 고수율의 NHS를 제조하는 경제적 인 방법을 개발하였다. 특히 촉매를 사용하지 않는 무촉매 반응과 저온의 반응조건을 확보함으로써 80% 이상의 높은 수율로NHS를 제조하는 새로운 친환경적인 공업적인 합성법이다. 향후에는 이 결과를 바탕으로 스케일 업 연구를 통해 상용화 생산기술을 확립하여 국외 기술이전을 추진할 예정이다.

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참고문헌 (22)

참고문헌 신청

Knight, D. W. / 2001 / Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis

Anderson, G. W. / 1963 / N-Hydroxysuccinimide Esters in Peptide Synthesis / J. Am. Chem. Soc 85(19):3039

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Nefkens, G. H. L. / 1962 / Synthesis and Reactions of Esters of N-Hydroxyphthalimide and N-Protected Amino Acids / Rec. Trav. Chim. Des Pays-Bas 81:683~690

Ishii, Y. / 1999 / A New Strategy for Alkane Oxidation with O2 using N-Hydroxyphthalimide (NHPI) as a Radical Catalyst / Catal. Surv. Asia 3:27~35

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