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논문 기본 정보

자료유형
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저자정보
저널정보
한국미생물생명공학회 Journal of Microbiology and Biotechnology Journal of Microbiology and Biotechnology 제18권 제3호
발행연도
2008.1
수록면
552 - 559 (8page)

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Ethyl (S)-4-chloro-3-hydroxybutyrate is an intermediate for the synthesis of Atorvastatin, a chiral drug used for hypercholesterolemia. A Rhodococcus erythropolis strain (No. 7) able to convert 4-chloro-3-hydroxybutyronitrile into 4-chloro-3-hydroxybutyric acid has recently been isolated from soil. This activity has been regarded as having been caused by the successive actions of the nitrile hydratase and amidase. In this instance, the corresponding amidase gene was cloned from the R. erythropolis strain and expressed in Escherichia coli cells. A soluble active form of amidase enzyme was obtained at 18oC. The Ni column-purified recombinant amidase was found to have a specific activity of 3.89 U/mg toward the substrate isobutyramide. The amidase was found to exhibit a higher degree of activity when used with mid-chain substrates than with short-chain ones. Put differently, amongst the various amides tested, isobutyramide and butyramide were found to be hydrolyzed the most rapidly. In addition to amidase activity, the enzyme was found to exhibit acyltransferase activity when hydroxyl amine was present. This dual activity has also been observed in other enzymes belonging to the same amidase group (E.C. 3.5.1.4). Moreover, the purified enzyme was proven to be able to enantioselectively hydrolyze 4-chloro-3-hydroxybutyramide into the corresponding acid. The e.e. value was measured to be 52% when the conversion yield was 57%. Although this e.e. value is low for direct commercial use, molecular evolution could eventually result in this amidase being used as a biocatalyst for the production of ethyl (S)-4-chloro-3-hydroxybutyrate.
#Amidase #4-chloro-3-hydroxybutyramide #enantioselective #Rhodococcus erythropolis

목차

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[학술지(정 google schola Banerjee, A. / 2002 / The nitriledegrading enzymes: Current status and future prospects. Appl. Microbiol / Biotechnol 60 : 33 ~ 44 google schola Bigey, F. / 1999 / Transcriptional analysis of the nitrile-degrading operon from Rhodococcus sp. ACV2 and high level production of recombinant amidase with an Escherichia col google schola Brady, D. / 2004 / Characterisation of nitrilase and nitrile hydratase biocatalytic systems. Appl. Microbiol / Biotechnol 64 : 76 ~ 85 google schola Chebrou, H. / 1996 / Study of the amidase signature group. Biochim. Biophys / Acta 1298 : 285 ~ 293 google schola

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