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논문 기본 정보
- 자료유형
- 학술저널
- 저자정보
- 발행연도
- 2011.11
- 수록면
- 4,940 - 4,950 (11page)
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고지혈증 치료제인 cis-(3R,5R)-atorvastatin Ca (1)은 4개의 입체이성질체가 있으며, 각각의 이성질체들을 선 택적으로 제조한다는 것은 매우 어려운 일이다. 본 연구에서는 입체이성질체 중의 하나인 trans-(3R,5S)-atorvastatin Ca (7)을 초산에서 3,5-diketo atorvastatin ester (3)를 Me4NHB(OAc)3을 사용하여 환원시켜 cis-(3R,5R) (4)과 trans-(3R,5S)-atorvastatin ester (5)를 각각 1.5%와 98.5%의 비율로 입체선택적으로 제조할 수 있었다. 또한, 고지혈증 치료제인 cis-(3R,5R)-atorvastatin Ca (1)과 그의 입체이성질체인 trans-(3R,5S)-atorvastatin Ca (7)을 쥐에서 고지방식이 에 의해 유발된 고지혈증의 치료효과에 대하여 알아보았고, 이러한 연구의 수행을 위해 2010년 1월에 실험을 실시하 였다. 그 결과, 화합물 1과 7의 total cholesterol (TC), high-density lipoprotein-cholesterol (HDL-c), low-density lipoprotein-cholesterol (LDL-c)과 triglyceride (TG)는 각각 93.0±0.5, 43.5±0.8, 40.4±1.4, 45.6±0.9 mg/㎗와 110.0±0.7, 33.3±0.6, 65.8±1.9, 54.8±1.2 mg/㎗를 atherogenic index (AI)와 cardiac risk factor (CRF)는 1.14± 0.05 2.14±0.05와 2.31±0.06, 3.31±0.06을 나타냈으며 aspartate aminotransferase (AST)와 alanine aminotransferase (ALT)는 51.9±4.6, 16.0±2.1 IU/ℓ와 75.8±4.4, 35.1±9.7 IU/ℓ로 두 화합물 모두 고지혈증에 대한 치료효과를 나타내었으나, 화합물 1이 우수한 치료효과가 있는 반면 화합물 7은 치료효과가 낮은 것을 확인하였다. 이러한 결과들로 입체선택적 이성질체 의 합성에 대한 새로운 방법을 제시하고, 향후 시판되고 있는 의약품들의 입체이성질체에 대한 임상적 활용이 가능 할 것으로 사료된다.
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