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학술저널
저자정보
김헌수 (한국화학연구원) 김승회 (단국대학교) 박수열 (한국화학연구원)
저널정보
한국트라이볼로지학회 Tribology and Lubricants 윤활학회지 제32권 제5호
발행연도
2016.10
수록면
141 - 146 (6page)

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The diketopyrrolopyrrole (DPP) pigment is a bicyclic 8-π-electron system containing two lactam units. Typical DPP derivative pigments have melting points of over 350℃ and very low solubility in most solvents, and show absorption in the visible region with a molar extinction coefficient of 33,000 dm²mol<SUP>-1</SUP> and strong photoluminescence with maxima in the range 500–600 nm. X-ray structure analyses of DPP show that the whole molecule is almost in one plane. The phenyl rings are twisted out of the heterocyclic plane and the intermolecular hydrogen bonding between neighboring lactam NH and carbonyl units influences the structure of the DPP pigment in the solid state. In this study, mono-N-alkylation and mono-N-arylation were undertaken for Pigment Red 264 or Pigment Orange 73 with alkyl halide and aryl halide, respectively, in the presence of sodium tert-butoxide as a base catalyst to improve the solubility of DPP pigments and their application as CO₂ indicators. The synthetic yield was in the range 11–88%. The indicator dyes are highly soluble in organic solvents and shows pHdependent absorption (λ<SUB>max </SUB>501 and 572 nm for the protonated and deprotonated forms, respectively) and emission (λ<SUB>max</SUB> 524 and 605 nm for the protonated and deprotonated forms, respectively) spectra. The mono-Nalkylated and mono-N-arylated DPP pigment was identified by ¹H-NMR (¹H-Nuclear Magnetic Resonance Spectrometer), FT-IR (Fourier Transform Infrared Spectroscopy), and MS (Mass Spectrometry). According to the results of color and hue properties obtained by a color matching analyzer, the synthesized DPP pigment material can be used as a CO₂ indicator.
#alkylation(알킬화) #arylation(아릴화) #CO₂ sensing(이산화탄소 검출) #diketopyrrolopyrrole(디케토피롤로피롤) #dyes(염료) #color matching analysis(색차 분석)

목차

Abstract
1. 서론
2. 연구방법 및 내용
3. 결과 및 고찰
4. 결론
References

참고문헌 (9)

참고문헌 신청
Fabricius, K. E. / 2011 / Losers and winners in coral reefs acclimatized to elevated carbon dioxide concentrations / Nature Clim. Change 1:165~169 google schola Serveringhaus, J. W. / 1958 / Electrodes for Blood pO2 and pCO2 Determination / Journal of Applied Physiology 13:515~520 google schola Mills, A. / 1997 / Breath-by-breath measurement of carbon dioxide using a plastic film optical sensor / Sensors Actuators B 39:419~425 google schola Farnum, D. G. / 1974 / Attempted reformatskii reaction of benzonitrile, 1, 4-diketo-3, 6-diphenylpyrrolo[3, 4-c]pyrrole. A lactam analogue of pentalene / Tetrahedron Letters 15:2549~2552 google schola Ranganathan, D / 1980 / Ranganathan, S. / Academic Press google schola

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