아미노실란 리그닌 유도체 합성 및 유기 염료 제거를 위한 흡착제와 환원 촉매로서의 응용 :Synthesis of aminosilane lignin derivatives and their application as adsorbent and reduction catalyst for organic dye removal

허지원

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자료유형: 학위논문

저자정보: 허지원 (강원대학교, 강원대학교 대학원)

지도교수: 김용식

발행연도: 2023

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이용수34

이 논문의 연구 히스토리 (4)

2023

아미노실란 리그닌 유도체 합성 및 유기 염료 제거를 위한 흡착제와 환원 촉매로서의 응용

허지원 제지공학과 2023.01 학위논문

2022

아민화 리그닌/은 나노입자 복합체의 제조 및 유기 염료의 환원 촉매 응용

허지원 , 김민수 , 장즈리 외 3명 한국펄프·종이공학회 학술발표논문집 2022.10 학술대회자료

아미노-실란이 도입된 리그닌 유도체 합성 및 양이온성 염료 흡착제로서의 응용

허지원 , 김민수 , 이가현 외 3명 펄프·종이기술 2022.08 학술저널

아민화 리그닌 바이오흡착제를 이용한 수용액에서 양이온 염료의 효과적인 제거

허지원 , 김민수 , 진건송 외 2명 한국펄프·종이공학회 학술발표논문집 2022.04 학술대회자료

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리그닌은 목질계 바이오매스의 세 가지 주요 구성 요소 중 하나로 자연에서 가장 풍부한 방향족 고분자이다. 최근 석유 자원의 고갈 및 환경 오염에 대한 관심이 증가함에 따라 리그닌 기반 고부가가치 소재로 전환이 상당히 중요하다. 본 연구에서는 폐수로부터 배출되는 유기 염료를 효율적이고 친환경적으로 처리하는 방법을 도출하기 위하여 리그닌 기반 흡착제와 촉매를 개발하여 활용도를 검토하였다.
1차, 2차 및 3차 아민기를 갖는 3가지 유형의 아미노실란 리그닌을 제조하였고 양이온 및 음이온 염료에 대한 흡착제로써 능력을 평가하였다. 화학 구조 분석을 통하여 3가지 아미노실란 시약과 리그닌의 반응성 및 리그닌 표면에서의 아미노실란의 분자 자가 조립 구조에 대하여 규명하였다. 또한 세 가지의 아미노실란 리그닌들은 pH 범위에 따라 다른 표면 전하를 나타내었고, 열 안정성과 비표면적이 향상된 메조포러스한 입자로 확인되었다. 아미노실란 리그닌들은 양이온성 Methylene blue (MB) 및 음이온성 Congo red (CR) 염료에 대한 우수한 흡착 능력을 나타내었고, pH 조건에 따라 음이온성 및 양이온성 염료를 선택적으로 제거할 수 있었다. 흡착 열역학, 동역학, 등온선 분석을 통하여 아미노실란 리그닌에 대한 염료 흡착 거동을 규명하였다. 아미노실란 리그닌은 염료 흡착제로서 우수한 능력을 지니고 있으며, MB와 CR의 최대 흡착 용량은 187.3 mg/g 및 293.3 mg/g으로 나타났다. 따라서 유해 염료와 상호작용이 우수한 아민기의 도입은 흡착제 개발에 중요한 역할을 하는 것으로 확인되었다.
유기 염료를 흡착법보다 효과적이고 빠르게 제거하기 위하여, 리그닌 기반 촉매를 제조하고 촉매 환원법을 이용하여 유기 염료를 제거하였다. PAL (primary aminosilane modified lignin)/AgNPs (silver nanoparticles) 복합체는 1차 아미노실란 리그닌 (PAL)을 이용하여 Ag+ 이온을 환원시켜 제조하였다. 제조된 PAL/AgNPs는 AgNPs가 PAL 표면에 잘 분산되었고 공고한 결합을 형성하였다. 또한 PAL은 Ag+이온에 대해 효과적인 환원제 및 캡핑제로서 작용하였다. PAL/AgNPs는 촉매 환원법을 통해 MB, rhodamine-B, methyl orange를 분해하였고, 촉매능이 상당히 우수한 것으로 확인되었다. 또한 재사용이 용이한 PAL/AgNPs beads는 5 번의 재사용 과정에서 우수한 염료의 환원 분해능으로 효과적인 촉매로서의 활용 가능성을 확인하였다.
본 연구를 통하여 아미노실란을 이용한 리그닌의 화학적 개질 및 가교에 관한 연구 배경을 제공하였다. 게다가 1차, 2차 및 3차 아미노실란을 도입한 리그닌은 양이온 및 음이온성 염료를 동시에 제거하였고, 저비용 고성능 흡착제를 적용을 기대할 수 있다. 염료의 효과적인 제거를 위하여 리그닌 기반 유기 염료의 환원 촉매를 제조하였고, 촉매의 환원 능력은 상당히 우수하였고, 유기 염료를 빠르고 효과적으로 제거하였다. 따라서, 목질계 바이오매스 자원의 가치 있는 활용을 위한 전략뿐만 아니라 유해 염료를 함유한 폐수를 처리할 수 있는 바이오 기반 흡착제 및 촉매로써 활용하는 기초 자료를 제공하였다.

Lignin, the most abundant aromatic polymer in nature, is one of the three major components of lignocellulosic biomass. The recent concerns associated with petroleum resource depletion and environmental pollution have necessitated the conversion and application of lignin-based high-value-added biomaterials. In this study, lignin-based adsorbents and catalysts were synthesized and their applicability was evaluated to develop an efficient and eco-friendly treatment method for organic dyes discharged from wastewater.
Three types of aminosilane-modified lignins (ALs) with primary, secondary, and tertiary amine groups were prepared, and their ability as adsorbents for cationic and anionic dyes was evaluated. Chemical structural analysis confirmed the reactivity of the three aminosilane reagents with lignin and the self-assembled structure of aminosilane on the lignin surface. In addition, the ALs showed different surface charges according to the pH range, and were mesoporous particles with improved thermal stability and specific surface area. The resulting ALs exhibited excellent adsorption capacity for cationic methylene blue (MB) and anionic Congo red (CR) dyes, and were able to selectively remove anionic and cationic dyes according to the pH conditions. The dye adsorption behaviors for these ALs were identified through their adsorption thermodynamics, kinetics, and isotherm analysis. The ALs exhibited excellent ability as dye adsorbents, and their maximum adsorption capacities for MB and CR were 187.3 mg/g and 293.3 mg/g, respectively. Thus, it was concluded that an amine group can interact well with harmful dyes and can play an important role in the development of adsorbents.
In order to remove organic dyes more effectively and quickly than the conventional adsorption method, a lignin-based catalyst was prepared, and organic dyes were removed using a catalytic reduction method. The primary AL/ silver nanoparticle (PAL/AgNP) complex was prepared by reducing silver ions (Ag+) using the PAL. The AgNPs were well dispersed on the PAL surface and formed a strong bond in the PAL/AgNP complex. The PAL also acted as an effective reducing and capping agent for Ag+ ions. Subsequently, the PAL/AgNPs decomposed MB, rhodamine B, and methyl orange through a catalytic reduction method, and were confirmed to possess catalytic activity. PAL/AgNP beads were easy to reuse and confirmed to be useful as efficient catalysts with excellent dye reduction resolution over five reuse cycles.
In conclusion, this study provides a research background for the chemical modification and crosslinking of lignin using aminosilane. Additionally, it shows that lignin with primary, secondary, and tertiary aminosilanes can simultaneously remove cationic and anionic dyes, rendering them cost-effective and high-performance adsorbents. A catalyst for reducing lignin-based organic dyes was also prepared; it exhibited excellent reducing ability and removed organic dyes quickly and effectively. Thus, this study provides a valuable utilization strategy for lignocellulosic biomass resources as bio-based adsorbents and catalysts to treat wastewater containing harmful dyes.

#Kraft lignin #Aminosilane #Organic dye #Adsorption #Silver nanoparticles #Catalytic reduction

목 차
Ⅰ. 총 괄 서 론 1
Ⅱ. 연 구 사 3
1. 리그닌의 특성 및 화학적 개질 3
1.1 리그닌(Lignin) 3
1.2 리그닌의 화학적 개질에 관한 연구 4
2. 실란 커플링제를 활용한 연구 6
2.1 실란 커플링제의 구조 및 특성 6
2.2 아미노실란의 특성 및 활용 사례 6
3. 리그닌 기반 수처리용 흡착 소재에 관한 연구 9
3.1 테크니컬 리그닌(Technical lignin)을 활용한 흡착에 관한 연구 9
3.2 화학적 개질된 리그닌을 활용한 흡착에 관한 연구 9
3.3 리그닌 기반 복합체를 활용한 흡착에 관한 연구 10
4. 금속 촉매를 이용한 염료 제거에 관한 연구 12
4.1 금속 촉매를 이용한 염료의 환원 분해 12
4.2 바이오 폴리머 기반 촉매를 이용한 염료의 환원 분해 12
Ⅲ. 아미노실란 리그닌 기반 염료 흡착제 제조 14
1. 서론 14
2. 재료 및 방법 16
2.1 공시 재료 16
2.2 실험 방법 17
2.2.1 ALs의 제조 17
2.2.2 ALs의 화학적·물리적 특성 분석 18
2.2.3 염료 제거 능력 분석 20
2.2.4 염료의 흡착 열역학적, 동역학, 및 등온선 분석 20
2.2.5 염료 흡착 후 특성 분석 22
3. 결과 및 고찰 23
3.1 ALs의 물리·화학적 특성 분석 23
3.1.1 ALs의 화학적 구조 분석 23
3.1.2 ALs의 열적 안정성 분석 28
3.1.3 ALs의 비표면적, 공극 특성, 및 입자 크기 분석 30
3.1.4 ALs의 표면 전하 분석 32
3.2 염료 제거 능력 평가 33
3.2.1 염료 흡착에 대한 매개변수의 영향 33
3.2.2 열역학적 분석 36
3.2.3 흡착 동역학 분석 39
3.2.4 흡착 등온선 분석 43
3.2.5 형태학적 분석 48
3.2.6 흡착 메커니즘 50
4. 결론 52
Ⅳ. 아미노실란 리그닌 기반 염료의 환원 촉매 제조 54
1. 서론 54
2. 재료 및 방법 56
2.1 공시 재료 56
2.2 실험 방법 56
2.2.1 PAL 제조 56
2.2.2 PAL/AgNPs 복합체 제조 57
2.2.3 PAL/AgNPs hydrogel beads 제조 57
2.2.4 PAL/AgNPs와 PAL/AgNPs beads의 특성 분석 58
2.2.5 유기 염료의 환원에 대한 촉매능 평가 59
3. 결과 및 고찰 60
3.1 PAL/AgNPs 물리·화학적 특성 분석 60
3.1.1 PAL/AgNPs 용액의 특성 분석 60
3.1.2 PAL/AgNPs의 형태학 및 표면 원소 분석 61
3.1.3 PAL/AgNPs의 미세구조 및 화학적 특성 분석 62
3.1.4 PAL/AgNPs의 열적 안정성 분석 65
3.2 PAL/AgNPs의 염료 환원에 대한 촉매능 평가 66
3.2.1 PAL/AgNPs의 MB의 환원에 대한 촉매능 66
3.2.2 PAL/AgNPs의 Rh-B의 환원에 대한 촉매능 68
3.2.3 PAL/AgNPs의 MO의 환원에 대한 촉매능 70
3.3 PAL/AgNPs beads의 물리·화학적 분석 73
3.3.1 PAL/AgNPs beads의 형태학적 분석 73
3.3.2 PAL/AgNPs beads의 미세 구조 및 화학적 분석 76
3.3.3 PAL/AgNPs beads의 열적 안정성 분석 80
3.4 PAL/AgNPs beads의 염료 환원에 대한 촉매능 평가 81
3.4.1 PAL/AgNPs beads의 MB 환원에 대한 촉매능 81
3.4.2 PAL/AgNPs beads의 Rh-B 환원에 대한 촉매능 83
3.4.3 PAL/AgNPs beads의 MO 환원에 대한 촉매능 85
3.5 염료 환원의 메커니즘 87
4. 결론 89
Ⅴ. 총 괄 결 론 91
Ⅵ. 참고 문헌 94

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