신규 제초제 후보물질 MRC-04 (Methiozolin 유도체)의 토양대사 및 토양광분해 특성 연구 :Study of metabolism and photodegradation characteristics of a new herbicidal compound MRC-04 (Methiozolin derivative) on soil

임종수

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자료유형: 학위논문

저자정보: 임종수 (강원대학교, 강원대학교 대학원)

지도교수: 허장현

발행연도: 2021

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이 논문의 연구 히스토리 (4)

2021

신규 제초제 후보물질 MRC-04 (Methiozolin 유도체)의 토양대사 및 토양광분해 특성 연구

임종수 , 황기환 , 김성헌 외 3명 한국잡초학회 별책(학술대회 초록집) 2021.03 학술대회자료

신규 제초제 후보물질 MRC-04 (Methiozolin 유도체)의 토양대사 및 토양광분해 특성 연구

임종수 바이오컨버전스공학과 2021.01 학위논문

2016

MRC-04의 밭과 논조건 및 토양별 대사 비교

임종수 , 황기환 , 김성헌 외 2명 한국농약과학회 학술발표대회 논문집 2016.04 학술대회자료

2015

MRC-04의 호기성 토양대사

임종수 , 황기환 , 김성헌 외 1명 한국농약과학회 학술발표대회 논문집 2015.04 학술대회자료

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MRC-04 (5-(((2,6-difluorobenzyl)oxy)methyl)-5-methyl-3-(o-tolyl)-4,5-dihydroisoxazole)는 잔디제초제인 methiozolin의 유도체로 다양한 논잡초에 활성을 보이며, 특히 ALS 저항성 피를 방제할 수 있는 제초제 후보물질이다. 본 연구는 MRC-04의 토양대사 및 광분해 반감기를 산출하고, 생성되는 대사체를 구조동정하여 환경 중 동태를 예측하기 위해 수행하였다. 토양대사와 광분해 연구를 위해 14C로 표지된 MRC-04가 이용되었고, 토양대사 실험은 호기, 호기담수 및 혐기조건에서 진행되었으며, 모든 조건에서 mass balance는 90.2%-103.3%였다. 호기조건과 호기담수조건에서 MRC-04는 시간이 경과함에 따라 점차 감소하여 최종 120일, 60일에 각각 처리량 대비 23.6%, 11.7%가 검출되었으며, 반감기는 63.0일과 17.9일로 산출되었다. 반면 혐기조건에서는 처리 후 120일에 MRC-04의 분해율이 7.4%로 매우 낮아 반감기를 산출할 수 없었다. MRC-04가 완전히 분해되어 생성되는 14CO2는 시간이 경과함에 따라 점차 증가하여 호기, 호기담수과 혐기조건에서 최종 120일, 60일, 120일에 각각 처리량 대비 24.1%, 30.9%, 13.7%가 검출되었다. 비추출성 잔류물은 시간이 경과함에 따라 점차 증가하여 호기, 호기담수 및 혐기조건에서 최종 120일, 60일, 120일에 각각 처리량 대비 35.9%, 11.6%, 15.3%가 검출되었다. 그러나 모든 조건에서 14C-휘발성 물질은 검출되지 않았다. 주요 대사체는 호기담수조건에서만 3개가 검출되었는데, 각각의 화학구조는 2,6-difluorobenzoic acid, 4-((2,6-difluorobenzyl)oxy)-3-hy- droxy-3-methyl-1-(o-tolyl)butan-1-one과 1-((2,6-difluorobenzyl)oxy)propan-2-ol이었다. 토양광분해는 2종의 토양(양토, 사양토)을 이용하여 광조건과 암조건에서 각각 진행되었으며, 모든 조건에서 mass balance는 94.7-107.7%였다. 광조건에서 MRC-04는 시간이 경과함에 따라 서서히 감소하여 최종 16일에 양토, 사양토에서 각각 처리량 대비 91.2, 93.8%이었으며, 반감기는 각각 140.2일, 91.8일로 산출되었다. 주요 대사체는 모든 토양에서 생성되지 않았다. 14CO2는 최종 16일에 양토, 사양토에서 각각 처리량 대비 0.4, 1.2%가 생성되었으며, 14C-휘발성 물질은 검출되지 않았다. 이상의 결과를 위도별 여름철 자연광에 의한 예상 반감기를 산출한 결과 양토, 사양토에서 각각 271.0-286.2일, 177.4-187.4일이었다. 암조건에서는 MRC-04가 최종 16일까지도 분해되지 않았고, 14CO2는 처리량 대비 0.1% 미만이 생성되었으며, 주요 대사체와 14C-휘발성 물질은 검출되지 않았다.
연구 결과를 종합해 보면, MRC-04는 토양 중 호기성 미생물과 광에 의해 빠르게 분해되는데, 일반 호기조건에서의 미생물과 광에 의해서는 주요 대사체와 휘발성 물질이 생성되지 않고 최종 분해산물인 이산화탄소로 완전 분해되는 반면, 호기담수조건에서만 미생물에 의해 주요 대사체가 생성되는 특징을 갖는다. 이러한 특성으로 볼 때, MRC-04는 토양 환경에 노출되어도 빠르게 분해되어 잔류에 의한 환경 영향은 낮을 것이라 사료된다.

MRC-04(5-(((2,6-difluorobenzyl)oxy)methyl)-5-methyl-3-(o-tolyl)-4,5-dihydroisoxazole), is an a- nalogue of a new turf herbicide methiozolin, is a herbicide candidate with a potent herbicidal activity to various paddy weeds, especially against susceptible and ALS-resistant barnyardgrass. The soil metabolism of MRC-04 was investigated in soil under an aerobic, aerobic flooded, and anaerobic condition using [14C]MRC-04, describing the mass balance, the degradation patternand formation of metabolites. Overall mass balance was in the range of 90.2-103.3% of the applied in all the soil conditions. MRC-04 steadily degraded to 23.6 and 11.7% of the applied at 120 and 60 days, and the estimated half-life was 63.0 and 17.9 days in the soil under the aerobic and aerobic flooded conditions, respectively. However, the half-life could not be calculated in the soil under the anaerobic condition because MRC-04 degradation was limited. Carbon dioxide increased to 24.1, 30.9 and 13.7% of the applied, and non-extractable residue increased to 35.9, 11.6, and 15.3% at 120, 60, and 120 days in the soil under the aerobic, aerobic flooded, and anaerobic conditions, respectively. No significant volatile compound was detected during this study. Three major metabolites were detected in the soil under aerobic flooded condition and identified as 2,6-difluorobenzoic acid, 4-((2,6-difluorobenzyl)oxy)-3-hydroxy-3-methyl-1-(o-tolyl)butan-1-one and 1-((2,6-difluo- robenzyl)oxy)propan-2-ol. The soil photo- degradation of MRC-04 was investigated in soil under irradiated moist and dark moist conditions using [14C]MRC-04, describing the mass balance, the degradation pattern and formation of metabolites. Overall mass balance was in the range of 94.7-107.7% of the applied in all the soil conditions. In the irradiated moist soil samples, MRC-04 degraded to 91.2% and 93.8% at 16 days in the loam soil and sandy loam soil, respectively. The estimated half-life was 140.2 and 91.8 days in the loam soil and sandy loam soil, respectively. Carbon dioxide increased to 0.4% and 1.2% of the applied, but volatile compound was not detected. In the dark moist control soil samples, MRC-04 was not degraded at 16 days. Carbon dioxide was detected less than 0.1% of the applied, but volatile compound was not detected. The half-life of MRC-04 when exposed to natural summer sunlight was expected to be 271.1-286.2 days and 177.4-187.4 days in the loam soil and sandy loam soil, respectively.
Conclusively, MRC-04 was shown to undergo fast degradation in aerobic conditions, especially when flooded aerobic condition in soil. Also, MRC-04 was degraded by light. MRC-04 is expected to have a low soil persistence, because it will be degraded by aerobic microbes and natural sunlight.

#토양대사 #호기조건 #호기담수조건 #혐기조건 #토양광분해 #MRC-04

연구사 1
1. 작물보호제의 환경동태 1
2. 작물보호제의 토양 중 대사 9
3. 작물보호제의 토양 중 광분해 17
3.1. 광원(Light source) 19
3.2. 토양 특성 20
3.3. 토양 수분 및 깊이 22
4. 신규 제초제 후보물질 MRC-04 (Methiozolin 유도체) 24
5. 연구목적 26
PART Ⅰ: 호기, 호기담수 및 혐기조건에서의 MRC-04 토양대사 27
Ⅰ. 서론 28
Ⅱ. 재료 및 방법 30
1. 실험물질 30
2. 실험토양 30
3. 방사능량 측정 31
4. 분석조건 32
5. 회수율 32
6. 토양 전처리 및 순화 33
7. [14C]MRC-04 처리 33
8. 실험장치 및 조건 34
9. 시료채취 36
10. 추출 및 분석 36
10.1 토양 36
10.2 Ethylene glycol 및 NaOH 수용액 36
10.3 비추출성 잔류물 36
11. 미생물 생체량 확인 37
12. 대사체 분리 및 동정 37
13. 반감기 산출 38
Ⅲ. 결과 및 고찰 39
1. 미생물 생체량 확인 39
2. 회수율 39
3. Mass balance 40
3.1. 호기조건 40
3.2. 호기담수조건 43
3.3. 혐기조건 46
4. [14C]MRC-04 분해 및 대사체 49
4.1. 호기조건 49
4.2. 호기담수조건 51
4.3. 혐기조건 53
5. 대사체 구조동정 56
5.1. Met-1 56
5.2. Met-2 60
5.3. Met-3 63
Ⅳ. 결론 68
PART Ⅱ: 양토 및 사양토에서의 MRC-04 토양광분해 70
Ⅰ. 서론 71
Ⅱ. 재료 및 방법 73
1. 실험물질 73
2. 실험토양 73
3. 방사능량 측정 74
4. 분석조건 74
5. [14C]MRC-04 처리용액 조제 75
6. 토양 전처리 및 실험물질 처리 75
7. 실험장치 및 조건 76
8. 시료채취 78
9. 추출 및 분석 78
9.1. 토양 78
9.2. Ethylene glycol 및 NaOH 수용액 78
10. 반감기 산출 79
Ⅲ. 결과 및 고찰 80
1. 회수율 80
2. Mass balance 81
2.1. 양토 81
2.2. 사양토 84
3. [14C]MRC-04 분해 및 대사체 87
3.1. 양토 87
3.2. 사양토 91
4. [14C]MRC-04 반감기 95
Ⅳ. 결론 96
적 요 98
참고문헌 101
부 록 116
Abstract 157
저자이력 159

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