Poly(ethylene glycol) methacrylate 유도체들의 말단 반응기가 실리콘 하이드로겔 렌즈의 물성에 미치는 영향 :

박지훈

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자료유형: 학위논문

저자정보: 박지훈 (전남대학교, 전남대학교 대학원)

지도교수: 허양일

발행연도: 2019

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이 논문의 연구 히스토리 (2)

2019

Poly(ethylene glycol) methacrylate 유도체들의 말단 반응기가 실리콘 하이드로겔 렌즈의 물성에 미치는 영향

박지훈 고분자공학과 2019.01 학위논문

2018

Polyethylene Glycol 유도체가 실리콘 콘텍트렌즈의 물성에 미치는 영향

박지훈 , 채규호 , 허양일 한국고분자학회 학술대회 연구논문 초록집 2018.10 학술대회자료

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본 연구에서는 실록산 그룹과 알킬그룹을 포함하고 있는 Tridimethylsiloxa ne-poly(ethylene glycol) macromer (X-22-1602)를 주된 재료로 광중합을 통하여 silicone contact lens를 제조하였다. 단백질 흡착 억제와 표면 습윤성을 개선하기 위하여 PEGMA를 도입하였고 유도체의 종류에 따라 silicone contact lens의 물성에 어떠한 영향을 미치는지 조사하였다.
Silicone contact lens의 배합물은 tridimethylsiloxane-poly(ethylene glycol) macromer (X-22-1602), N,N-dimethylacrylamide (DMA), 2-hydroxy-2-methylpropiophenone (DAROCUR 1173) 으로 구성되어 있다.
제조된 실리콘 렌즈는 PEGMA 말단기의 종류에 따른 UV-VIS, IR spectrum,NMR spectrum, 함수율, 표면 친수성 및 tensile modulus의 변화, 그리고 단백질 흡착율 등을 관찰하였다. 실리콘 하이드로겔 렌즈의 가시광투과율은 PEGMA 유도체들을 첨가하지 않았을때가 약 99 %로 가장 좋았고 PEGMA> acethyl PEGMA> PEGDMA의 순으로 낮아지는 경향을 보였지만 모두 97 %이상으로 높은 가시광 투과율을 보였다.
함수율은 유도체 함량이 높아질수록 PEGMA는 상승하는 경향을 보였고, acethyl PEGMA는 약간 상승하는 경향을 보였으나 PEGMA보다는 다소 낮았으며 PEGDMA는 함량이 높아질수록 오히려 감소하는 경향을 보였다.
표면 물 접촉각은 PEGMA를 첨가시킨 경우, 함량이 증가할수록 작아지는 경향을 보여 표면 친수성이 증가하는 것을 알 수 있었다. Acethyl PEGMA는 함량이 증가할수록 작아지나 PEGMA보다는 덜 하였으며 PEGDMA는 함량이 증가하여도 큰 변화가 없었다.
Tensile modulus는 PEGMA는 함량이 증가할수록 감소하였으며 acethyl PEGMA는 함량이 증가할수록 감소하였으나 PEGMA보다는 덜 감소하였으며 PEGDMA는 함량이 증가할수록 급격하게 증가하는 것을 보여 PEGDMA가 가교제로써 역할하여 가교 밀도가 증가하기 때문에 modulus가 증가한 것임을 알 수 있었다.
단백질 흡착율은 PEGMA는 함량이 증가할수록 감소하는 것으로 보아 단백질 억제기능이 좋다는 것을 알 수 있었다. Acethyl PEGMA는 함량이 증가할수록 약간 감소하였고, PEGDMA는 함량이 증가하여도 큰 변화가 없었다.
이와 같은 결과로 볼 때 tridimethylsiloxane-poly(ethylene glycol) macromer (X-22-1602) 사용한 실리콘 하이드로겔 렌즈는 PEGMA 유도체들과의 상용성이 아주 좋았고 광중합을 통하여 제조하였기 때문에 연속공정이 가능하며 경제성을 확보 할 수 있을 것으로 생각된다. PEGMA는 다른 유도체들(-COCH₃와 methacryl 그룹)에 비하여 실리콘 하이드로겔 콘택트렌즈의 단백질 흡착 억제 기능과 표면 습윤성에 있어 효과적일 것으로 기대된다.

In this study, silicone contact lenses were prepared by photopolymerization of tridimethylsiloxane-poly(ethylene glycol) macromer (X-22-1602) containing siloxane groups and alkyl groups. PEGMA was introduced to improve protein adsorption inhibition and surface wettability, and the effects of derivatives on the physical properties of silicone contact lenses were investigated.effects of polyethylene glycol methacrylate (PEGMA) derivatives on the physical properties of the lens were investigated.
The combination of the silicone contact lens is tridimethylsiloxane-poly (ethylene glycol) macromer (X-22-1602), N,N-dimethylacrylamide (DMA),
2-hydroxy-2-methylpropiophenone (DAROCUR 1173).
The obtained silicone lens was examined for UV-VIS, IR spectrum, NMR spectrum, water content, surface wettability and tensile modulus, and protein adsorption rate depending on the type of PEGMA end group. The visible light transmittance of the silicone hydrogel lens was about 99% when PEGMA derivatives were not added. PEGMA> acethyl PEGMA> PEGDMA showed a tendency to decrease in the order of 97%.
The water content of PEGMA showed a tendency to increase as the content of the derivative increased. Acethyl PEGMA tended to increase slightly, but PEGMA showed a tendency to decrease rather than PEGMA.
The surface water contact angle tended to decrease as the content of PEGMA was increased, indicating that the surface hydrophilicity increased. Acethyl PEGMA was smaller as the content was increased but less than PEGMA, and there was no significant change even when the content of PEGDMA was increased.
Tensile modulus decreased with increasing PEGMA content. Acethyl PEGMA decreased with increasing content but decreased less than PEGMA. PEGDMA showed a sharp increase with increasing content. PEGDMA acts as a crosslinking agent and increases crosslink density. Therefore, modulus Of the total population.
The protein adsorption rate of PEGMA decreased as the content of PEGMA increased. Acethyl PEGMA was slightly decreased with increasing content, and PEGDMA showed no significant change with increasing content.
As a result, the silicone hydrogel lens using tridimethylsiloxane-poly (ethylene glycol) macromer (X-22-1602) was very compatible with PEGMA derivatives and was manufactured through photopolymerization. It can be manufactured in a continuous process. PEGMA is expected to be effective in inhibiting protein adsorption and surface wettability of silicone hydrogel contact lenses compared to other derivatives (-COCH3 and methacryl group).

Ⅰ 서론
1. 연구의 필요성 및 목적 1
2. 연구의 이론적 배경 3
2.1. 하이드로겔 3
2.1.1. 하이드로겔의 특성 3
2.1.2. 하이드로겔의 분류 5
2.1.3. 하이드로겔의 응용 분야 6
2.2. 콘택트렌즈 7
2.2.1. 콘택트렌즈의 발달 역사 7
2.2.2. 콘택트렌즈 재질의 분류 8
2.2.3. 콘택트렌즈 재질의 특성 9
2.3. 실리콘 하이드로겔 콘택트렌즈 12
2.3.1. 실리콘 하이드로겔 콘택트렌즈 개발의 필요 12
2.3.2. 실리콘 하이드로겔 콘택트렌즈의 개발역사 12
2.3.3. 실리콘 하이드로겔 콘택트렌즈의 장점 및 특성 16
2.3.4. 실리콘 하이드로겔 콘택트렌즈의 시장현황 16
2.4. PEG 17
2.5. 광중합 18
2.5.1. UV 광중합의 정의 18
2.5.2. UV 광중합의 원리 19
2.5.3. UV 광중합의 응용분야 20
Ⅱ 실험
1. 시약 21
2. acetylated PEGMA 합성 23
3. PEGDMA 합성 24
4. 광중합 반응기 제작 25
5. 실리콘 하이드로겔 렌즈 제조 26
6. 실험 조건 30
7. 분석기기 및 분석 방법 31
7-1. FT-IR (Chemical Structure) 31
7-2. NMR 31
7-3. UV-Vis Spectrometer
(Light Transmittance, Proteion Adsorption) 31
7-4. 함수율 31
7-5. 표면 물 접촉각 32
7-6. Tensile Modulus 33
7-7. 단백질 흡착 34
Ⅲ 결과 및 고찰
1. AcPEGMA 합성 35
2. PEGDMA 합성 37
3. 광투과율 39
4. 함수율 40
5. 표면 물 접촉각 41
6. 단백질 흡착 42
7. Tensile modulus 43
Ⅳ 결론 44
참고문헌 46
영문초록 49

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