크롬(VI)-퀴놀린 화합물에 의한 알코올류의 산화반응에 대한 반응속도론적 연구

박영조; 김수종

doi:https://doi.org/10.22156/CS4SMB.2021.11.09.109

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자료유형: 학술저널

저자정보: 박영조 (강원대학교 교양학부) 김수종 (한라대학교)

저널정보: 중소기업융합학회 융합정보논문지 융합정보논문지 제11권 제9호

발행연도: 2021.9

수록면: 109 - 114 (6page)

DOI: https://doi.org/10.22156/CS4SMB.2021.11.09.109

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유기공업 화학에서 알코올류의 산화제에 대해 연구가 많이 진행 되고 있으며, 그중에서도 크롬(Ⅵ)-계열의 시약들이 산화제로 널리 이용되어 왔다. 그리고 일차알코올을 알데히드로만 산화시키는 산화제와 메카니즘 규명이 필요하게 되었다. 이러한 연구의 일환으로 본 연구에서는 퀴놀린과 chromium(VI) trioxide을 반응시켜 크롬(VI)-퀴놀린 화합물[(C9H7NH)2Cr2O7]을 합성하여, FT-IR 및 원소분석에서 구조를 확인하였다. 여러 가지 유기용매를 사용하여 크롬(VI)-퀴놀린 화합물에 의한 벤질 알코올의 산화반응은 유전상수 값이 큰 유기용매인 N,N'-dimethylformamide에서 높은 산화반응성을 보였다. N,N'-dimethylformamide 용매를 사용하여 크롬(VI)-퀴놀린 화합물은 치환 벤질 알코올류를 효율적으로 산화시켰고, Hammett 반응상수(ρ)=?0.69(303 K) 이였다. 본 실험에서 알코올의 산화반응 과정은 chromate ester 형성과정과, 속도결정단계에서 수소화 전이가 일어나는 반응경로임을 알 수 있었다. 결과적으로 크롬(VI)-퀴놀린 화합물은 벤질알코올, 알릴알코올, 일차알코올 및 이차알코올류를 알데히드나 케톤으로 전환시키는 효율적인 산화제로, 이차알코올류 존재 하에서 벤질알코올, 알릴알코올, 일차알코올의 선택적인 산화제로 사용할 수 있다.

#크롬(VI)-퀴놀린 화합물 #N #N'-디메틸포름아미드 #벤질 알코올류 #일차알코올 #선택적 산화제 #Cr(VI)-quinoline compound #N #N'-dimethylformamide #Benzyl alcohols #Primary alcohol #Selective oxidizing agent

참고문헌 (15)

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H. B. Davis / 1984 / High Valent Chromium Heterocyclic Complexes-ll : New Selective and Mild Oxidants / Heterocycles 22:2029~2035

M. R. Pressprich / 1988 / Peparation and Crystal Structure of Dipyrazinium Trichromate and Bond Length Correlation for Chromate Anions of the Form CrnO3n +12- / Inorg. Chem 27:260~264

유계상 / 2013 / Aerobic Benzyl Alcohol Oxidation 반응용 Ag/TiO2 제조 / 공업화학 24(6):663~667

조태준 / 2014 / 호기성 벤질 알코올 산화반응을 위한 팔라듐 이산화티타늄 촉매 개발 / 공업화학 25(3):281~285

추연준 / 2014 / [Hmim][PF6]를 사용한 벤질 알코올의 호기성 산화반응용 팔라듐-은 차콜 촉매 제조 / 공업화학 25(4):425~429

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