Encapsulation of 2-(4'-N,N-dimethylamino)phenylimidazo[4,5-b]pyridine in $beta$-cyclodextrin: effect on H-bond-induced intramolecular charge transfer emission

Dash, Nihar; Chipem, Francis A.S.; Krishnamoorthy, G.

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자료유형: 학술저널

저자정보: Dash, Nihar (Department of Chemistry, Indian Institute of Technology Guwahati) Chipem, Francis A.S. (Department of Chemistry, Indian Institute of Technology Guwahati) Krishnamoorthy, G. (Department of Chemistry, Indian Institute of Technology Guwahati)

저널정보: 한국광과학회 Photochemical & photobiological sciences : an international journal Photochemical & photobiological sciences : an international journal 제8권 제12호

발행연도: 2009.1

수록면: 1,708 - 1,715 (8page)

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The effect of $\beta$-cyclodextrin ($\beta$-CD) inclusion complex formation on the hydrogen bond-induced intramolecular charge transfer (ICT) of 2-(4'-N,N-dimethylamino)phenylimidazo[4,5-b]pyridine (DMAPIP-b) has been examined by fluorescence excitation, emission and time-resolved fluorescence techniques. The study reveals that DMAPIP-b forms 1 : 1 inclusion complex with $\beta$-CD. The host-guest complex is formed by partial inclusion of DMAPIP-b, i.e. only the dimethylaminophenyl ring is encapsulated inside the core of the $\beta$-CD nanocavity. The imidazopyridine ring of the guest molecule resides outside CD cavity and forms H-bonds with the water molecules that are present near the rim and in the bulk phase. $^1H$ NMR studies are used to confirm the inclusion complex. The H-bond of water with the pyridine nitrogen ensures the formation of the ICT state and both normal and ICT emissions are enhanced inside the $\beta$-CD cavity. Fluorescence lifetime measurements suggest that the formation of the ICT state from the locally excited state is irreversible. Dual emission is observed in the presence of $\beta$-CD at pH ~ 3.5, due to emission from monocations formed by the protonation of pyridine nitrogen (MC1) and imidazole nitrogen (MC2).

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Dash, Nihar

소속기관 Department of Chemistry, Indian Institute of Technology Guwahati

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Chipem, Francis A.S.

소속기관 Department of Chemistry, Indian Institute of Technology Guwahati

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Krishnamoorthy, G.

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