Comparison of Photoaddition Reactions of Aromatic Carbonyl Compounds with Silyl Thioketene Acetal vs. Silyl Ketene Acetal

Lee, In Ok; Yoon, Ung Chan; Cho, Dae Won

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자료유형: 학술저널

저자정보: Lee, In Ok (Department of Chemistry and Chemistry Institute for Functional Materials, Pusan National University) Yoon, Ung Chan (Department of Chemistry and Chemistry Institute for Functional Materials, Pusan National University) Cho, Dae Won (Department of Chemistry, Yeungnam University)

저널정보: 한국광과학회 Rapid communication in photoscience : RCP Rapid communication in photoscience : RCP 제2권 제3호

발행연도: 2013.1

수록면: 76 - 78 (3page)

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Photoaddition reactions of aromatic carbonyl compounds with silyl thioketene acetals have been explored. The results of this study show that the acetonphenone react with dimethyl substituted silyl thioketene acetal competitively via either single electron transfer (SET)-desilylation or [2+2]-cycloaddition pathways to produce b-hydroxyester and oxetanes. In contrast, photochemical reactions of the benzaldehyde with dimethyl substituted silyl thioketene acetal mainly lead to the formation of oxetanes arising by [2+2] cycloaddition. A comparison of the results with those of silyl ketene acetal revealed that replacement of sulfur atom in ${\alpha}$-silyl donor substrate bring about dramatic changes in chemoselectivities as well as excited state reaction mechanism.

#Photoaddition #Silyl thioketene acetal #SET-photochemistry #[2+2]-Cycloaddition

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이 논문의 저자 정보

Lee, In Ok

소속기관 Department of Chemistry and Chemistry Institute for Functional Materials, Pusan National University

주요연구분야 자연과학 > 물리학

논문수 1 이용수 0

Yoon, Ung Chan

소속기관 Department of Chemistry and Chemistry Institute for Functional Materials, Pusan National University

주요연구분야 자연과학 > 물리학

논문수 3 이용수 0

Cho, Dae Won

소속기관 Department of Chemistry, Yeungnam University

주요연구분야 자연과학 > 물리학

논문수 5 이용수 0

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