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학술저널
저자정보
Ben Dror, Shimshon (Department of Physics and Nano Medicine Research Center, Institute of Nanotechnology and Advanced Materials, Bar Ilan University) Bronshtein, Irena (Department of Physics and Nano Medicine Research Center, Institute of Nanotechnology and Advanced Materials, Bar Ilan University) Garini, Yuval (Department of Physics and Nano Medicine Research Center, Institute of Nanotechnology and Advanced Materials, Bar Ilan University) O'Neal, William G. (Department of Chemistry, Dartmouth College) Jacobi, Peter A. (Department of Chemistry, Dartmouth College) Ehrenberg, Benjamin (Department of Physics and Nano Medicine Research Center, Institute of Nanotechnology and Advanced Materials, Bar Ilan University)
저널정보
한국광과학회 Photochemical & photobiological sciences : an international journal Photochemical & photobiological sciences : an international journal 제8권 제3호
발행연도
2009.1
수록면
354 - 361 (8page)

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In this work we investigate the localization and photophysical properties of twelve synthetically derived chlorins in artificial membranes, with the goal of designing more effective photosensitizers for photodynamic therapy (PDT). The studied chlorins incorporate substituents of varying lipophilicity at the $C_5$-meso-position (H to $C_5H_{11}$), while the $C_{13}$- and $C_{17}$-positions have carboxylate "anchoring" groups tethered to the tetrapyrrole by alkyl chains $(CH_2)_n$ (n = 1-3). It was found that as n increases, the chromophoric part of the molecule, and thus the point of generation of singlet oxygen, is located at a deeper position in the bilayer. The vertical insertion of the sensitizers was assessed by two fluorescence-quenching techniques: by iodide ions that come from the aqueous phase and by spin-probe-labeled phospholipids that are incorporated into the bilayer, using the parallax method. These results demonstrate that elongation of the side chains endows the modified molecules with a larger affinity for artificial membranes and also causes the tetrapyrrole ring to be localized deeper in the lipid membrane. This location leads to a higher effective quantum yield for the chemical reaction of singlet oxygen with its chemical target 9,10-dimethylanthracene (DMA).

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