Detection of N-Acetyltranylcypromine and Glucuronide of Phenyl-Hydroxylated N-Acetyltranlcypromine from Tranylcypromine-Dosed Rat Urine : Pharmacological Implications

Kang, Gun-Il; Choi, Hee-Kyung

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자료유형: 학술저널

저자정보: Kang, Gun-Il (College of Pharmacy, Sookmyung Womens University) Choi, Hee-Kyung (College of Pharmacy, Sookmyung Womens University)

저널정보: 대한약학회 Archives of pharmacal research : a publication of the Pharmaceutical Society of Korea Archives of pharmacal research : a publication of the Pharmaceutical Society of Korea 제9권 제2호

발행연도: 1986.1

수록면: 99 - 110 (12page)

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In order to use for metabolic studies of tranylcypromine (TCP), TCP-phenyl-$d_{5}$ was synthesized via the intermediates, 3-benzoylpropionic acid-$d_{5}$ and trans-2-phenylcyclopropanecarboxylic acid-$d_{5}$ -TCP(0.22 mmole/kg) and its deuterated analog were administered s. c. to the rats and GC/MS analyses of the urines led to the detection of N-acetyltranylcypromine (ATCP) and glucuronide conjugate of phenyl-hydroxylated ATCP. MAO activities in rat brain were measured using serotonin as the substrate. In vitro $IC_{50}$ of ATCP was determined to be $10^{-3}M$. The inhibitions by ATCP were not dependent on the preincubation time and were reversed by washing sedimented mitochondrial pellets after the preincubation. In vivo MAO inhibitions at various times of 0.5, 1.5, 3, 6, 12, and 23 hr after the administration of 0.4 mmole/kg (i. p. ) of ATCP were found to be 0.13, 73, 90, 89, and 74 %, respectively. Similarly, the inhibition percents by 0.015 mmole/kg (i. p. ) of TCP were 94, 99, 95, 91, 71 and 49%. The results strongly suggest that deacetylated product of ATCP may account for its in vivo MAO inhibition. The relationship between the metabolism via phenyl-hydroxylation and the in vivo potency of TCP was examined by QSAR study and it was found that groupings discriminating between the compounds with p-substituents and those without them only ensure high correlations, suggesting that ring-hydroxylation which occurs at the para position in most of the compounds is a determining factor to the potency of TCP.

#Tranylcypromine #[ $^2$H $_{}$ 5/]Trnaylcypromine #Metabolic studies #N-Acelyltranylcypromine #Glucuronide of pheny-hydroxylated N-acetyltranylcypromine #MAO inhibition studies #QSAR

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Kang, Gun-Il

소속기관 숙명여자대학교 약학대학

주요연구분야 의약학 > 약학

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Choi, Hee-Kyung

소속기관 College of Pharmacy, Sookmyung Womens University

주요연구분야 의약학 > 약학

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