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저자정보
Jang, Dae-Sik (Program for Collaborative Research in the Pharmaceutical Sciences and Department of Medicinal Chemistry and Pharmacognosy, and Center for Pharmaceutical Biotechnology, College of Pharmac) Park, Eun-Jung (Program for Collaborative Research in the Pharmaceutical Sciences and Department of Medicinal Chemistry and Pharmacognosy, and Center for Pharmaceutical Biotechnology, College of Pharma) Kang, Young-Hwa (Program for Collaborative Research in the Pharmaceutical Sciences and Department of Medicinal Chemistry and Pharmacognosy, and Center for Pharmaceutical Biotechnology, College of Pharm) Su, Bao-Ning (Program for Collaborative Research in the Pharmaceutical Sciences and Department of Medicinal Chemistry and Pharmacognosy, and Center for Pharmaceutical Biotechnology, College of Pharmacy) Hawthorne, Michael-E. (Department of Surgical Oncology, College of Medicine, University of Illinois at Chicago) Vigo, Jose-Schunke (Instituto) Graham, James-G. Cabieses, Fernando Fong, Harry H.S. Mehta, Rajendra-G. Pezzuto, John-M. Kinghorn, A.-Douglas
저널정보
대한약학회 Archives of pharmacal research : a publication of the Pharmaceutical Society of Korea Archives of pharmacal research : a publication of the Pharmaceutical Society of Korea 제26권 제8호
발행연도
2003.1
수록면
585 - 590 (6page)

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Activity-guided fractionation of the EtOAc-soluble extract of the whole plants of Sida acuta using a bioassay based on the induction of quinone reductase (OR) in cultured Hepa 1c1c7 mouse hepatoma cells, led to the isolation of ten active compounds of previously known structure, quindolinone (1), cryptolepinone (2), 11-methoxyquindoline (3), N-trans-feruloyltyramine (4), vomifoliol (5), loliolide (6), 4-ketopinoresinol (7), scopoletin (8), evofolin-A (9), and evofolin-B (10), along with five inactive compounds of known structure, ferulic acid, sinapic acid, syringic acid, ($\pm$)-syringaresinol, and vanillic acid. These isolates were identified by physical and spectral data measurement. A new derivative of quindolinone, 5,10-dimethylquindolin-11-one (1a) was synthesized and characterized spectroscopically. Of the active substances, compounds 1-3 and 1a exhibited the most potent QR activity, with observed CD (concentration required to double induction) values ranging from 0.01 to 0.12 $\mu$ g/mL. Six compounds were then evaluated in a mouse mammary organ culture assay, with cryptolepinone (2), N-trans-feruloyltyramine (4), and 5,10-dimethylquindolin-11-one (1a) found to exhibit 83.3, 75.0, and 66.7% inhibition of 7,12-dimethylbenz[a]anthracene-induced preneoplastic lesions, respectively, at a dose of 10 $\mu\textrm{g}$/mL.
#Sida acuta #Malvaceae #Indoloquinoline alkaloids #Quinone reductase induction #Mouse mammary organ culture #MMOC) assay #Cancer chemoprevention

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