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학술저널
저자정보
신관석 (강원대학교 약학대학) 남재우 (강원대학교 약학대학) 이창규 (강원대학교 약학대학) 전종갑 (강원대학교 약학대학)
저널정보
대한약학회 약학회지 약학회지 제37권 제3호
발행연도
1993.1
수록면
228 - 234 (7page)

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A new series of 7-deazapurine derivatives[7,8] as purine antagonists was prepared. Diethyl 4-cyano-N-(diphenyimethylene)-3-arylglutamate[3] were synthesized by LDA-catalyzed Michael addition of N-(diphenylrnethylene)glycine ethyl ester with (E)-2-cyano-3-arylacrylate. Deprotection yields diethyl 4-cyano-3-arylglutamate, which were easily cyclized to 4-cyano-2-ethoxycarbonyl-5-oxo-3-arylpyrrolidine[4]. The compounds[4] were treated with NaBH$_{4}$ and then with (C$_{2}$H$_{5}$)$_{3}$OBF$_{4}$ to give 4-cyano-5-ethoxy-2H-2-ethoxymethyl-3-aryl-3,4-dihydropyrrole[6], which were converted to 7-aryl-6-amino-8-ethoxymethyl-7,8-dihydro-7(3H, 9H)-deazapurine-2-thione[7] and 7-aryl-2,6-diamino-8-ethoxymethyl-7,8-dihydro-7(9H)-deazapurine[8] with possible activity against neoplastic disease.
#Purine antagonist #LDA-catalyzed Michael addition #4-Cyano-2-ethoxycarbonyl-5-oxo-3-arylpyrrolidine #4-Cyano-5-ethoxy-2H-2-ethoxymethyl-3-aryl-3,4-dihydropyrrole #7-Aryl-6-amino-8-ethoxymethyl-7,8-dihydro-7 #3H, 9H)-deazapurine-2-thione #7-Aryl-2,6-diamino-8-ethoxymethyl-7,8-dihydro-7 #9H)-deazapurine #neoplastic disease

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