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논문 기본 정보

자료유형
학술저널
저자정보
유충규 (이화여자대학교 약학대학) 송기춘 (이화여자대학교 약학대학)
저널정보
대한약학회 약학회지 약학회지 제35권 제4호
발행연도
1991.1
수록면
335 - 340 (6page)

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The synthetic product of 1-hydroxymethyl-p-mentha-8-ene-2-one was afforded by the reaction between dihydrocarvone and formaldehyde. This reaction involves the aldol condensation. The preferential position of formaldehyde is methyl substituted .alpha.-carbon atom where these enols are regiospecifically formed. The hydroxymethylation of dihydrocarvone was also proved to happen regiospecifically in the position of .alpha.-methyl substituted ketone. When 1-hydroxymethyl-p-mentha-8-ene-2-one reacted with LiAIH$_{4}$, 1-hydroxymethyl-p-mentha-8-ene-2$\beta$-ol obtained. 1-Hydroxymethyl-p-mentha-8-ene-2-one reacted with PDC and chromic acid to give 1-formyl-p-mentha-8-ene-2-one and 1-carboxy-p-mentha-8-ene-2-one. When the hydroxymethyl group of 1-hydroxymethyl-p-menta-8-ene-2-one was reducted to methyl group, 1-methyl-p-menta-8-ene-2-one was obtained. Some of these new compound have certain odor. I, II have woody aroma and IV, V have camphory odors. IX has flowery minty odor.

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