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채종근 (서울대학교 자연과학대학 화학과) 이재섭 (충북대학교 이과대학 생화학과) 최정도 (충북대학교 이과대학 생화학과) 신정휴 (서울대학교 자연과학대학 화학과)
저널정보
한국응용생명화학회 Applied Biological Chemistry Applied Biological Chemistry 제41권 제1호
발행연도
1998.1
수록면
99 - 103 (5page)

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Triazolopyrimidine sulfonanilide (TP) 유도체는 널리 사용되고 있는 제초제 중의 하나이다. 우리는 TP 유도체 화합물의 골격을 이루고 있는 벤젠 고리를 pyrimidine 고리로 치환시킨 새로운 3 종류의 sulfonamide 유도체(TPP)를 합성하고, 보리에서 추출한 acetolactate synthase (ALS)의 저해 활성도를 측정한 결과 0.005 부터 2 mM 사이의$I_{50}$값을 얻었다. $I_{50}$ 값의 비교에서 pyrimidine 고리에 methyl기가 치환된 TPP 유도체는 methoxy기가 치환된 유도체 보다 높은 저해 활성도를 나타내었다. 또한 triazolopyrimidine 고리에 cyclopentano 고리로 치환된 TPP 유도체는 methyl- 및 phenyl가 치환된 유도체보다 우수한 저해 활성도를 보였다. 따라서 새로운 TPP 유도체의 제초 효력은 치환기에 의한 분자내 전자 분포 변화와 밀접한 관계가 있으나 치환기의 크기에 따른 입체적 장애 요인은 저해 활성도에 전혀 영향이 없음을 알 수 있었다.

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