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정영훈 (동덕여자대학교 약학대학) 박미성 (동덕여자대학교 약학대학) 원숙란 (동덕여자대학교 약학대학)
저널정보
한국응용약물학회 한국응용약물학회 신약개발 연구발표회 한국응용약물학회 1993년도 제2회 신약개발 연구발표회 초록집
발행연도
1993.1
수록면
117 - 117 (1page)

이용수

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3. 연구결과 출발물질로 L-tyrosine을 사용하여 요오드화, 에스테르화, N-CBZ 및 0-Bn보호기화 및 N-methyl화를 행하여 5단계에 걸쳐 41%의 수율로 N-CBZ-N-methyl-0-Bn-3-iodo-tyrosine을 합성하였다. Ullmann coupling의 반응성 검토를 위해 t-bromophenylala-nine에 반응시킬 3-hydroxytyrosine 유도체를 합성하고자 L-tyrosine에 Friedel-Craft acyl화, 에스테르화, 아민의 보호기화 및 Baeyer-Villiger 반응들을 행하였다. 또한 특이한 아미노산인 $\beta$-hydroxytyrosine의 합성을 위해 출발물질로 p-hydroxybenzalde-hyde를 사용하여 6단계에 28%의 수율로 oxazolidinoe acid를 합성하였다. 이로부터 4단계 반응을 행하여 보호된 $\beta$-hydroxy-tyrosine을 52%의 수율로 합성하였다.

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