Intramolecualr cyclization of a dipyrromethane by an electrophilic aromatic substitution reaction producing a new chiral compound

Seung Hyun Kim; 김성국

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자료유형: 학술저널

저자정보: Seung Hyun Kim 김성국

저널정보: 한국자기공명학회 Journal of the Korean Magnetic Resonance Society Journal of the Korean Magnetic Resonance Society 제22권 제4호

발행연도: 2018.1

수록면: 115 - 118 (4page)

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Dipyrromethane 2 functionalized with 3-chloropropyl group on the meso carbon undergoes an unusual intramolecular electrophilic aromatic substitution reaction in the presence of NaN3 instead of a simple nucleophilic substitution reaction. As a result, a new chiral dipyrromethane 1 was synthesized. In this reaction, the β-carbon of the pyrrole ring functions as a nucleophile while the carbon next to the chlorine atom acts as an electrophile. Interestingly, this reaction progresses even in the absence of an acid catalyst. Compound 1 was fully characterized by 1H-1H and 1H-13C COSY NMR spectroscopic analyses and the high resolution EI mass spectrometry.

참고문헌 (9)

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Y. Ding / 2017 / Chem. Rev. 117:2203

P. A. Gale / 1998 / Chem. Commun. 1

C. -H. Lee / 2008 / Chem. Commun. 24

P. A. Gale / 2010 / Top. Heterocycl. Chem. 24:39

C. -H. Lee / 2004 / Tetrahedron 50:11427

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김성국

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