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양귀비의 성분중 하나인 (-)-α-narcotine은 ethyl chloroformate와 가온반응시 diastereomeric chloro-carbamate 혼합물과 Z/E-enol lactone 혼합물을 생성하였는데 이 중에서 Z/E-isomer의 생성비를 HPLC로 측정한 결과 Z:E=1:1.12로 나타나 열역학적으로 불안정한 E-isomer가 다소 많이 생성되었다. 그러나 이 isomer 혼합물을 chromatography로 각각 분리한 결과, 그 생성비는 Z:E=7:1로 나타나 분리도중에 column 내에서 E-isomer가 보다 안정한 Z-isomer로 대부분 변하였음을 알 수 있었다. Z/E-isomer의 생성비가 유사한 구조의 화합물에서 어떻게 변하는지를 관찰하기 위하여 β-narcotine, deuterated β-narcotine 및 β-hydrastine을 대상으로 동일한 조건하에 반응시킨 결과, 이들의 isomer 생성비율이 구조에 따라 크게 차이가 있음을 알 수 있었으며 그 이유를 설명하였다. 한편, 일반적인 보고와는 달리, narcotine에서 생성된 안정한 Z-isomer는 광화학반응에 의해 불안정한 E-isomer로 쉽게 변한다는 사실도 확인하였다.
목차
Abstract
Materials and Methods
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References
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Batteraby, A. R. and I. A. Greenock. 1961. Cis- and trans-3,3',4,4'-tetramethoxystilbenes. J. Chem. Soc. 2592-2593.
Battersby, A. R. and B. J. Haper. 1962. Alkaloid biosynthesis. Part I. The biosynthesis of papaverine. J. Chem. Soc. 3526-3533.
Blasko, G., V. Elango, B. Sener, A. J. Freyer and M. Shamma. 1982. Secophthalideisoquinolines. J. Org. Chem. 47, 880-885.
Blasko, G., D. J. Gula and M. Shamma. 1982. The phthalideisoquinoline alkaloids. J. Nat. Prod. 45, 105-122.
Iwasa, K., M. Kamigauchi, M. Sugiura and N. Takao. 1987. Conformations of phthalideisoquinoline salts and N-oxides. J. Nat. Prod. 50, 1083-1088.
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